Desde los arrabales del barrio de San Andrés podemos entrar en el segundo recinto amurallado que corresponde con la ciudad medieval. Esta puerta de la que solamente se conserva uno de sus arcos nos permite comprobar que este recinto pertenece a la primitiva muralla mudéjar de los siglos XII-XIII. Los restos mudéjares se ven en el arco de ladrillo enmarcado con alfiz sobre el que aparece el escudo del Concejo de Cuéllar.
El escudo del Concejo de Cuéllar se utilizó desde la baja Edad Media, representando la cabeza de un caballo cortada hasta el pecho, y desde entonces también ha seguido siendo el escudo municipal de la Villa de Cuéllar. Algunas hipótesis plantean que el origen podría ser de época romana, otros opinan que era posterior a la reconquista, e incluso que es la cabeza del caballo que el conquistador Almanzor llevaba cuando fue a entrar en Cuéllar en el año 977 y los defensores de la Villa dejaron caer el rastrillo de la puerta de la muralla cortándole el cuello al alazán. Aunque la mayoría opinan que es una reducción del más antiguo sello concejil que era un caballo enjaezado con su jinete.
Sin duda esta puerta era mucho más compleja que lo que vemos en la actualidad y algunos restos nos dejan ver el hueco del rastrillo, parte de su contramuralla marcada en el pavimento o ladrillos en una de las aristas de lo que sería una de las torres que reforzaban la puerta.
