La Edad Media en Cuéllar
La primera repoblación medieval fue llevada a cabo después de la batalla de Simancas (939), sin que pueda precisarse el año ni su repoblador. Su vida fue efímera, pues perteneciendo al condado de Castilla, fue arrasada por el caudillo Almanzor en el año 977, trasladando a Al-Ándalus a sus habitantes como esclavos. Más de un siglo después tuvo lugar la segunda y definitiva repoblación, producto del movimiento repoblador llevado a cabo por Alfonso VI de Castilla, y encomendada al magnate Pedro Ansúrez, tal y como recogen el Chronicón de don Pelayo y El conde Lucanor. Su fundación siguió el modelo de las Comunidades de Villa y Tierra, surgiendo tras la misma la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar; actuó por primera vez como concilium en 1147, y el rey Alfonso VIII de Castilla celebró las Cortes de Castilla en Cuéllar en 1184.
El buen nivel económico conseguido al final del reinado de Fernando III de Castilla y muy especialmente durante el de su hijo Alfonso X el Sabio, la convirtieron en una de las poblaciones más importantes de la meseta del Duero. El rey Alfonso, quien mostró una profunda predilección por la villa, implantó en ella un importante emporio ganadero que, junto a las exenciones que hizo en su Fuero Real (1256) confortaron una próspera economía derivada de la producción lanera, exportada ya desde el siglo XII a los telares flamencos utilizando los puertos del Cantábrico. Su hijo Sancho IV de Castilla frecuentó la villa como coto de caza y la mujer de éste hizo de ella su baluarte a la muerte del rey. En el castillo de Cuéllar celebró María de Molina las Cortes de 1297 y permaneció refugiada ante el peligro de quienes intentaron arrebatar la Corona de Castilla al futuro Fernando IV de Castilla.
En la primavera de 1354 la iglesia de San Martín fue el escenario del matrimonio entre Pedro I de Castilla y Juana de Castro. Tras su asesinato y la proclamación como nuevo rey de Enrique II de Castilla, la villa pasó a manos de la Corona, pues pertenecía por herencia a su esposa, Juana Manuel de Villena. Posteriormente fue heredada por Juan I de Castilla, quien la visitó con frecuencia, y en ella se encontraba cuando en 1382 la reina Leonor de Aragón falleció de sobreparto, entregándosela un año después en arras a su nueva mujer, Beatriz de Portugal. Meses antes de morir el rey, concedió las ferias de Cuéllar con los mismos privilegios que las de Valladolid. Durante el señorío de la villa por parte de Fernando I de Aragón, sus habitantes acudieron a la conquista de Antequera comandados por Fernán Velázquez de Cuéllar, su canciller mayor, y su producción lanar pasó de los telares flamencos a los catalanes.
El señorío de Cuéllar fue entregado en 1444 al valido de Juan II de Castilla, el condestable Álvaro de Luna, quien se encontraba en Cuéllar cuando fue prendido y trasladado a Valladolid para ser decapitado, siendo entregada a la princesa Isabel. El nuevo monarca Enrique IV de Castilla celebró las primeras Cortes de su reinado en la villa, y se la compró a su hermanastra por 200.000 doblas de la banda en concepto de dote para entregársela a su valido Beltrán de la Cueva, duque de Alburquerque y gran maestre de la Orden de Santiago en 1464. El nuevo señor reforzó y amplió su recinto amurallado y castillo ante las posteriores amenazas de la reina Isabel, quien quiso a toda costa recuperar su posesión.
