Puerta de San Andrés o puerta de Barrio Nuevo, como se conocía al final de la Edad Media. De lo que fue una importante puerta solamente se conserva el arco exterior de la puerta que es de estilo mudéjar y está reforzado por un arco de sillería que adosa sus dovelas al arco de ladrillo. El arco es ligeramente apuntado y enmarcado en un alfiz de ladrillos en el que en su parte superior aparece el escudo del Concejo de Cuéllar.
Las medidas del vano del arco conservado nos proporciona datos como que la puerta sería de dos hojas y que cada una de ellas tendría 3 metros de altura por 2,5 metros de anchura. También la puerta conserva un hueco que pertenecía al espacio ocupado por el rastrillo que tendría una anchura máxima de 50 cm.
