Continuando nuestro recorrido por el paseo de ronda miraremos hacia el exterior de las murallas para ver el entorno natural que contemplamos, y que en el caso de la comarca de Cuéllar es la Tierra de Pinares Segoviana, una gran extensión de pino resinero, donde pueden realizarse numerosas rutas por los pinares, riberas de ríos y embalses (Red de Sendas de La Comunidad de Villa y Tierra, Senda de los Pescadores,…).
Desde esta muralla se pueden localizar los municipios de Carbonero, Arroyo, Sanchonuño, Chatún, Pinarejos, Narros, etc.
Pero esta comarca no sólo es conocida por su gran masa de pinares, sino también por la gran cantidad de restos mudéjares que poseen sus municipios, principalmente en Samboal, Pinarejos. Campo de Cuéllar. Narros de Cuéllar, aunque también tienen arquitectura mudéjar San Cristóbal de Cuéllar, Chañe, Fresneda de Cuéllar, Villaverde Íscar, Fuente el Olmo de Íscar, Navas de Oro, Gomezserracín, Chatún, Dehesa de Cuéllar, Lovingos y Fuentes de Cuéllar.
