El segundo recinto amurallado por el lado Sur arrancaría en la puerta de Las Cuevas, y en dirección Oeste pasaba por una pequeña puerta en la zona del Exangel para llegar a la desaparecida puerta de la Trinidad y continuar hasta la puerta de San Pedro. Donde este templo se incorporaba a la muralla como dispositivo defensivo. La muralla gira hacia el Norte, pasando por la desaparecida puerta de Carchena, para recorrer un largo trecho junto a la calle Nueva hasta llegar a la puerta de San Andrés donde gira hacia el Oeste para terminar su recorrido con la puerta de la Judería.
Desde la puerta de Las Cuevas el segundo recinto va acompañado en su exterior por la contramuralla o barbacana donde destacan un almenado original y una torre cuadrada que se encuentra frente al convento de Los Trinitarios. Este tramo de muralla solamente se puede recorrer por su base, en la liza existente entre la contramuralla y la muralla.
Continuando en dirección al Este encontramos la puerta del Exangel que comunica la zona de los lavaderos con los jardines del convento de los Trinitarios, ya en el exterior de la muralla.
Los lavaderos forman un entorno ajardinado singular en el que se puede disfrutar de un espacio en el que destaca el vaso de un lavadero grande y dos vasos o pilones menores que se comunican entre sí para abastecer de agua al lavadero.
Cerca del Exangel se encontraba la puerta de La Trinidad de la que se conservan escasos restos.
La continuación de la muralla desde la Trinidad hasta la puerta de San Pedro se encuentra bastante deteriorada, antes de llegar a la iglesia de San Pedro podemos apreciar un paño original de la contramuralla que proporciona la altura original que tenía y en la que se conservan nueve almenas. La barbacana continuaba por delante de la iglesia de San Pedro y se puede ver en una fotografía antigua la puerta de la contramuralla junto a dicha iglesia.
La puerta de San Pedro se eliminó el año 1895 por su estado ruinoso, aunque no hay duda que debió ser una puerta de grandes proporciones para poder permitir la conexión entre la puerta y el adarve de la iglesia de San Pedro, además de que esta puerta era una representación del símbolo del poder de la Villa al celebrarse junto a ella algunos de los eventos más importantes de la época como era el acto de entrega de la Villa a un nuevo señor.
La muralla desde la puerta de San Pedro desaparece en un tramo importante en la calle de la Muralla, conservándose en una pequeña parte junto a la desaparecida puerta de Carchena de la cual se conservan escasos restos.
Desde la puerta de Carchena la muralla continúa hacia el Norte encontrándose oculta o desaparecida entre algunas viviendas, destacando el Palacio de Santa Cruz, edificio de ladrillo construido en el siglo XVII con influencia mudéjar, que en su planta superior tiene una balconada de madera que se apoya en la muralla y donde se conservan cegados saeteras y merlones.
La parte Norte de la muralla delimita el trazado de la calle Nueva en su recorrido hasta la plaza de San Andrés, teniendo importantes restos como la contramuralla, la puerta del Mercado del Pan, junto a la capilla de la Magdalena o la desaparecida torre del Hospital, de la que solamente se conserva su cimentación.
Coincidiendo con la puerta de San Andrés la muralla gira hacia el suroeste para terminar cerrando el segundo recinto con la puerta de la Judería. De la antigua puerta de San Andrés solamente se conserva el arco exterior de la puerta que es de estilo mudéjar, en el que en su parte superior aparece el escudo del Concejo de Cuéllar.
La muralla de la ciudad termina por el norte junto a la puerta de la Judería, conservándose escasos restos de este tramo.
Galería fotográfica del Tramo de la Puerta de las Cuevas a la Trinidad
Galería fotográfica del Tramo de la Trinidad a la iglesia de San Pedro
