El inicio de la muralla de la ciudadela por el Sur parte en el lado Oeste desde la puerta sureste del castillo y continua hacia el Oeste marcando el límite amurallado con el parque de la Huerta del Duque hasta llegar a la puerta de Las Cuevas donde gira ligeramente al noreste hasta llegar a la puerta de Santiago donde termina el recorrido de la muralla restaurada con una esbelta torre que ha conseguido su altura original permitiendo unas vistas únicas tanto de la ciudad medieval como del “mar de pinares” o la cordillera central con la silueta de la “Mujer muerta”.
Para conseguir hacer el recorrido por el adarve es necesario subir desde la nueva torre levantada en la explanada del castillo. La visita de la muralla por el paseo de ronda permite desplazarse a lo largo de 600 metros, desde el castillo a la torre de la puerta de Santiago.
Una de las obras más importantes en lo que se refiere a la cantidad de metros cúbicos de material utilizado recuperando la muralla ha sido la unión de la muralla del extremo Oeste de la explanada del castillo con la puerta sureste del castillo ya que se ha levantado ex novo desde el subsuelo hasta el paseo de ronda consiguiendo unir el castillo con la muralla dejando un hueco de acceso por su parte inferior coincidiendo con el foso del castillo.
Entre la puerta de las Cuevas y el castillo se ha abierto una pequeña puerta o postigo que se encontraba cegada y que permite acceder desde la explanada del castillo, frente a la iglesia de San Martín, a la huerta del Duque.
Desde lo alto de la muralla, extramuros de la ciudadela, veremos la Huerta del Duque, una gran zona verde que dispone de más de treinta variedades de árboles y más de doscientas especies vegetales en una extensión que supera las ocho hectáreas.
Cerrando el parque de la Huerta del Duque vemos una construcción en forma de torreón circular conocida como el “El Cubo” y que corresponde a los restos del primer molino de viento documentado en Castilla y León (1496).
A pesar de que no existe documentación gráfica sobre el conjunto defensivo de la puerta de las Cuevas su origen se remonta al siglo XII, según puede apreciarse en los restos mudéjares que se conservan en el torreón de la desaparecida puerta (esquinas y verdugadas de ladrillo entre el muro de tapial de cal y canto).
En la base del interior de la torre mudéjar se conservan interesantes restos del sistema constructivo original, pudiendo apreciarse las huellas dejadas por los tablones que formaba el encofrado de madera y la alternancia que tenían los cajones para superponerse y entrelazarse una vez se iba levantando la torre.
Desde la misma puerta de las Cuevas arranca hacia el Sureste la muralla de la ciudad o segundo recinto amurallado haciendo su recorrido en paralelo con la calle de las Cuevas.
Acompañando a la muralla de la ciudad se levantó una contramuralla que va en paralelo con la muralla por su lado externo. En el tramo de la calle de las Cuevas la contramuralla conserva ocho merlones originales en los que se puede ver que se construyeron con el sistema de encofrado de tapial. También se pueden ver a lo largo del recorrido por la liza las saeteras que iban en dos alturas con formas rectangulares muy alargadas.
La puerta de Santiago fue realizada con sillares de piedra caliza sobre la cual destaca el escudo con las armas de La Cueva, distintivo de la casa ducal de Alburquerque, se encuentra reforzada con una torre que con la reciente restauración ha conseguido destacar sobre el resto de la muralla al recuperar su altura original.
La torre de Santiago se levantó con una base de mampostería de cal y piedra caliza y en la parte superior aparecen las esquinas hechas en ladrillo macizo y los paños lisos de mampostería alternando con verdugadas de ladrillo.
Importante es la “vista de pájaro” que se puede disfrutar de la ciudad medieval desde la terraza superior de la torre donde con paneles interpretativos se pueden identificar los monumentos más importantes de la Villa, así como el entorno comarcal, “el mar de pinares” y la sierra del Guadarrama.
De la iglesia de Santiago sólo se conserva su ábside mudéjar y parte de la nave central. La planta original de la iglesia tenía una nave central con su ábside y dos estrechas naves laterales, terminando el templo en su lado Sur con un atrio porticado de arcos de ladrillo mudéjares.
