Históricamente esta puerta era también conocida como “puerta del Robledo”. Se encuentra al noroeste de la ciudadela y es la puerta que mejor conserva su arquitectura defensiva.
El estilo arquitectónico mudéjar de tipo toledano se impone en todo el conjunto defensivo, destacando estrechas bandas de ladrillo entre los paños de mampostería de cal y canto, los arcos de ladrillos con ancho mortero de cal y los pasadizos de acceso al adarve.
La puerta lo forma una bóveda de cañón reforzada con tres arcos fajones flanqueada por dos torreones, uno rectangular y el otro semicircular, desde los que por su interior se accede a los dos niveles del adarve. Entre dos de los arcos se conserva el hueco del rastrillo. Coronando la puerta hay dos escudos de los duques de Alburquerque (armas de la Cueva y Toledo) y el escudo de Concejo de Cuéllar aparece sobre el arco de ladrillo exterior.
La defensa de la puerta se completa con un torreón semicircular que, reforzado con dos pequeños contrafuertes, se encuentra al noroeste de la puerta, entre la muralla y la barbacana. Este torreón en su base tiene un pasadizo que servía para recorrer la liza protegido junto a la puerta de San Basilio.
